Αξέχαστα είχαν μείνει τα δυο παιχνίδια του ΠΑΟΚ με την Μπενφίκα το 1999, για την τρίτη φάση του τότε Κυπέλλου Ουέφα. Ο Δικέφαλος είχε χάσει με 1-2 στην Τούμπα, είχε φέρει το ίδιο σκορ και στην Πορτογαλία και τελικά έχασε την πρόκριση στα πέναλτι.
Ένα από τα αξιοσημείωτα που συνδέουν τους αγώνες των δυο ομάδων τότε και τώρα είναι το γεγονός ότι ο ΠΑΟΚ έχει και πάλι Ολλανδό τεχνικό στον πάγκο. Τότε ήταν ο Άρι Χάαν ενώ τώρα είναι ο Χουμπ Στέφενς. Επίσης, βασικός στην ενδεκάδα τότε ήταν ο Ζήσης Βρύζας, ο νυν πρόεδρος της ΠΑΕ!
