Σχεδόν δεκαπέντε χρόνια μετά η ομάδα του ΠΑΟΚ βρίσκει ξανά στον ευρωπαϊκό της δρόμο την Μπενφίκα, ελπίζοντας ότι αυτή τη φορά θα έχει καλύτερη τύχη σε σχέση με τον αγώνα κόντρα στους Αετούς της Λισσαβόνας στις 21 Οκτωβρίου 1999.
Η τότε ομάδα του Αρι Χάαν είχε μπει με τον πλέον εντυπωσιακό τρόπο στα παιχνίδια της για το κύπελλο ΟΥΕΦΑ, αφού στον πρώτο γύρο είχε αποκλείσει τη Λοκομοτίβ Τιφλίδας με δύο νίκες, καταγράφοντας τη μεγαλύτερη σε έκταση εκτός έδρας επιτυχία στην ιστορία του ΠΑΟΚ (στο πρώτο ματς στη Γεωργία είχε επικρατήσει με 7-0). Η κλήρωση στον δεύτερο γύρο της διοργάνωσης έφερε τον ΠΑΟΚ αντιμέτωπο με την Μπενφίκα, που ναι μεν δεν ήταν στην καλύτερή της χρονική περίοδο, κουβαλούσε, ωστόσο, ένα τεράστιο όνομα. Πριν από το πρώτο παιχνίδι της Τούμπας, ο ΠΑΟΚ είχε δώσει και τέσσερα παιχνίδια στο πρωτάθλημα, έχοντας από δύο νίκες και ισοπαλίες. Στην πρεμιέρα είχε αναδειχθεί εντός έδρας ισόπαλος 4-4 με την ΑΕΚ, ακολούθησε η νίκη στην Τούμπα επί της Καλαμάτας με 4-2, η ισοπαλία στο ΟΑΚΑ με 1-1 κόντρα στον Παναθηναϊκό (ακολούθησε η τραγωδία των Τεμπών) και η εντός έδρας νίκη επί του Εθνικού Αστέρα με 2-0. Στο ματς με την Μπενφίκα η Τούμπα υποδέχτηκε τριάντα χιλιάδες οπαδούς του ΠΑΟΚ (28008 εισιτήρια). Το πρώτο ημίχρονο δεν είχε επιφυλάξει ιδιαίτερες συγκινήσεις, σε αντίθεση με ό,τι συνέβη στο β΄ μέρος, και ειδικά στο τελευταίο ημίωρο. Το παιχνίδι για τον ΠΑΟΚ. στράβωσε στο 63΄, όταν έμεινε με δέκα παίκτες λόγω αποβολής του Γεωργιάδη (δεν ακολούθησε την αποστολή στη ρεβάνς της Λισσαβόνας).
Τα χειρότερα ακολούθησαν πέντε λεπτά αργότερα, όταν οι φιλοξενούμενοι άνοιξαν το σκορ με τον Νούνο Γκόμες. Παρά το αριθμητικό του μειονέκτημα, ο ΠΑΟΚ προσπάθησε να αντιδράσει και να φθάσει τουλάχιστον στην ισοφάριση.
Εχασε ευκαιρίες, αλλά χρειάστηκε να μπει στο παιχνίδι ο Φρατζέσκος, ο οποίος με μια έξοχη εκτέλεση φάουλ στο 89΄ πέτυχε το γκολ της ισοφάρισης. Ο σκόρερ του ΠΑΟΚ ξέσπασε σε πανηγυρισμούς, που έδειχναν, παράλληλα, και τη δυσφορία του στο πρόσωπο του προπονητή του για το γεγονός της μη χρησιμοποίησης στην αρχική ενδεκάδα. Κι εκεί που όλα έδειχναν ότι το ματς θα έληγε ισόπαλο, στο 90΄ ο Ρονάλντο Γκιάρο διαμόρφωσε το τελικό 2-1 για την Μπενφίκα.
Για την ομάδα του Χάαν έπαιξαν οι Κόβιτς, Μαχαιρίδης, Τετράτζε (55΄ Μπάντοβιτς), Κατσαμπής, Βενετίδης, Μαραγκός, Ντόλμπεργκ, Νάγκμπε, Γεωργιάδης, Φρούσος (72΄ Βρύζας) και Σάμπρι (82΄ Φρατζέσκος).
Η ρεβάνς στη Λισσαβόνα είχε γίνει στις 4 Νοεμβρίου 1999 και ο ΠΑΟΚ παρότι βρέθηκε πίσω στο σκορ στο 25′ με γκολ του Κανταούροφ γύρισε το ματς με δύο γκολ από φάουλ από τους Μαραγκό (28′) και Σάμπρι (44′) κέρδισε επίσης με 1-2 και το παιχνίδι πήγε στην παράταση και τελικά στα πέναλτι.
Εκεί ο Δικέφαλος λύγισε και έχασε με 4-1 καθώς ο τερματοφύλακας της Μπενφίκα, ο Έντε απέκρουσε τα πέναλτι που εκτέλεσαν ο Φρούσος και ο Μαχαιρίδης, ευστόχησε μόνο ο Μπαντοβιτς και καθώς οι Πορτογάλοι ήταν εύστοχοι και στις 4 πρώτες εκτελέσεις τους πήραν την πρόκριση…
Στη Λισσαβόνα είχαν αγωνιστεί οι: Κόβιτς, Μπάντοβιτς, Ντόλμπεργκ, Βενετίδης, Μαραγκός, Μαχαιρίδης, Νάγκμπε, Καφές, Βρύζας (75′ Καραδήμος), Βαλέτσια (91′ Φρατζέσκος), Σάμπρι (80′ Κωνσταντινίδης).
