Στο διάστημα που μεσολάβησε από τον αγώνα της Τούμπας, ο Ολυμπιακός κατέκτησε και μαθηματικά το πρωτάθλημα της Super League, ωστόσο έδειξε πως διανύει μια περίοδο αγωνιστικής κάμψης. Τις δύο συνεχόμενες ήττες από Παναθηναϊκό και ΠΑΟΚ διαδέχτηκε ο αποκλεισμός από τη Μάντσεστερ Γιουνάιτεντ και το Champions League, ενώ οι Ερυθρόλευκοι έχασαν κι από τον Αστέρα Τρίπολης συμπληρώνοντας καρέ κακών αποτελεσμάτων.
Το γεγονός αυτό σε συνδυασμό με το γεγονός πως από την αρχή της σεζόν ως και το τέλος Φεβρουαρίου ο Ολυμπιακός μετρούσε μόλις μία ήττα, αυτή από την Παρί Σεν Ζερμέν, έχει προκαλέσει έναν προβληματισμό στους Ερυθρόλευκους που πλέον επικεντρώνουν την προσοχή τους στο Κύπελλο.
Η αναμέτρηση με τον ΠΑΟΚ, βέβαια, θα έχει εντελώς διαφορετικό χαρακτήρα, αφού πρόκειται για νοκ άουτ παιχνίδι όπου το κίνητρο θα είναι αρκετά μεγαλύτερο σε σχέση με τους αγώνες πρωταθλήματος, όπου πλέον έχουν περισσότερο διαδικαστικό χαρακτήρα.
Ο Ολυμπιακός για να βρεθεί στο δρόμο του ΠΑΟΚ χρειάστηκε να αποκλείσει με τον Φωκικό με χαρακτηριστική ευκολία (5-1, 3-5), τον Αστέρα Τρίπολης επίσης με δύο νίκες (4-0, 0-1) και τον Ατρόμητο σε ένα… οριακό ζευγάρι.
Το πρώτο ματς στο Καραϊσκάκη τελείωσε ισόπαλο δίχως τέρματα, στον επαναληπτικό η ομάδα του Περιστερίου προηγήθηκε 1-0 με γκολ του Ταυλαρίδη, όμως, ο Ολυμπιακός ισοφάρισε με πέναλτι που εκτέλεσε εύστοχα ο Ντομίνγκες και πήρε την πρόκριση στα εκτός έδρας τέρματα.
Στα προηγούμενα παιχνίδια ο Μίτσελ προτιμούσε να πραγματοποιεί αρκετές αλλαγές δίνοντας ευκαιρίες σε παίκτες δίχως πολύ χρόνο συμμετοχής, ωστόσο, στο συγκεκριμένο παιχνίδι ο Ολυμπιακός αναμένεται να παραταχθεί με ό,τι καλύτερο διαθέτει προκειμένου να διεκδικήσει την πρόκριση στον τελικό.
Πρώτος σκόρερ του Ολυμπιακού στο Κύπελλο είναι ο Ολαϊτάν με τρία γκολ και τον ακολουθούν οι Κάμπελ,Σκέποβιτς, Ντομίνγκες με δύο.
