ΠΑΟΚ και Ολυμπιακός έχουν μεγάλη προϊστορία στο Κύπελλο η οποία περιλαμβάνει 7 συναντήσεις σε τελικούς, μία σε ημιτελικό (η φετινή είναι η 2η), τρεις σε προημιτελικούς , 7 στους «16» και άλλη μία στους «64» καθώς ετοιμάζονται για την 20η τους κόντρα με φόντο το τρόπαιο.
Οι φετινοί ημιτελικοί του Κυπέλλου είναι η 20η φορά που θα αναμετρηθούν στο θεσμό ο ΠΑΟΚ με τον Ολυμπιακό και συνολικά σε 26 ματς ο Δικέφαλος μετράει 9 νίκες, οι ερυθρόλευκοι 15 ενώ δύο ματς έληξαν ισόπαλα (ως νίκες υπολογίζονται και αυτές που προέκυψαν μετά από παράταση ή πέναλτι).
Οι 4 πρώτες φορές που συναντήθηκαν οι δύο ομάδες στο Κύπελλο ήταν μόνο σε τελικούς! Ο Ολυμπιακός κέρδισε το 1951 με 4-0, το 1971 με 3-1 και το 1972 με 1-0 αλλά ο ΠΑΟΚ κέρδισε τον τελικό του 1974 στα πέναλτι (4-3) μετά από το 2-2 του κανονικού αγώνα και της παράτασης (σκόρερ 50′ Παρίδης, 72′ Ασλανίδης / 19′ Τριαντάφυλλος, 79′ Κρητικόπουλος)
Ο Ολυμπιακός κέρδισε και τους επόμενους δύο τελικούς που συναντήθηκαν οι δύο ομάδες. Το 1981 επικράτησε με 3-1 στο ΟΑΚΑ ενώ το 1992 σε διπλό τελικό πήρε ισοπαλία 1-1 στην Τούμπα και κέρδισε με 2-0 στη ρεβάνς στο Καραϊσκάκη.
Στον πιο πρόσφατο πάντως τελικό που συναντήθηκαν οι δύο ομάδες, στις 12 Μαΐου 2001 ο ΠΑΟΚ κέρδισε με το εντυπωσιακό 4-2 μέσα στη Νέα Φιλαδέλφεια και κατάκτησε το 3ο από τα τέσσερα συνολικά Κύπελλα της ιστορίας του (4′ Εγκωμίτης, 31′ Β. Μπορμπόκης, 46′ Γεωργιάδης, 85′ Ναλιτζής/77′ Τζόρτζεβιτς, 89′ Χούτος).
Σε ημιτελικά οι δύο ομάδες θα αναμετρηθούν μόλις για 2η φορά. Η πρώτη ήταν το 1975 όταν ο Ολυμπιακός κέρδισε με 4-0 σε μονό νοκ άουτ αγώνα.
ΟΙ ΠΡΟΗΜΙΤΕΛΙΚΕΣ ΜΑΧΕΣ
Σε προημιτελικά Κυπέλλου οι δύο ομάδες έχουν συναντηθεί τρεις φορές, οι οποίες ήταν και οι προηγούμενες κόντρες τους στο Κύπελλο. Το 2003 ο ΠΑΟΚ απέκλεισε τον Ολυμπιακό με δύο νίκες (3-1 στην Τούμπα και 1-2 στη Ριζούπολη) με τον Γιώργο Γεωργιάδη να σκοράρει και στα δύο ματς στο δρόμο για την κατάκτηση του τροπαίου απέναντι στον Άρη με δικό του γκολ (1-0) στην Τούμπα. Το 2009 ο ΠΑΟΚ κέρδισε με 1-0 στην Τούμπα (με την εκπληκτική λόμπα του Κονσεϊσάο στον Νικοπολίδη) αλλά στη ρεβάνς ο Κουκουλάκης άφησε τον Δικέφαλο με 9 παίκτες και ο Ολυμπιακός κέρδισε στην παράταση με 2-0 με γκολ οφσάιντ του Ντάρμπισαϊρ!
Τέλος το 2011 ο Δικέφαλος πήρε ισοπαλία 1-1 στο Καραϊσκάκη (με γκολ του Βιεϊρίνια στο 83′) και στη ρεβάνς της άδειας λόγω τιμωρίας Τούμπας ο ΠΑΟΚ σφράγισε την πρόκριση κερδίζοντας με 1-0 με γκολ του Σαλπιγγίδη.
ΟΙ ΣΥΝΑΝΤΗΣΕΙΣ ΣΤΟΥΣ «16»
Πλούσια είναι η προϊστορία των δύο ομάδων στη φάση των «16» αφού έχουν αναμετρηθεί 7 φορές! Το 1976 ο ΠΑΟΚ έχασε με 6-5 (μετά το 1-1 στο Καραϊσκάκη), το 1979 έχασε ξανά στα πέναλτι (πάλι 6-5) μετά από νέο 2-2 στο Καραϊσκάκη, ενώ το 1980 έκανε μεγάλο διπλό με 1-2 (12′ Ορφανός, 25′ Βασιλάκος) και προκρίθηκε. Το 1990 ο Δικέφαλος κέρδισε με 1-0 στην Τούμπα (12′ Λαγονίδης) αλλά έχασε με το ίδιο σκορ στη ρεβάνς και έχασε τελικά με 5-3 στα πέναλτι, ενώ το 1991 ο ΠΑΟΚ ανέτρεψε την ήττα με 2-0 κερδίζοντας με 3-0 στην Τούμπα (6′ Τουρσουνίδης, 43′ Μπορμπόκης, 52′ Χ. Χασάν). Ο Ολυμπιακός πήρε άλλες δύο προκρίσεις, το 1997 με δύο νίκες με 2-1 και το 2000 με νίκη επίσης με 2-1 σε μονό νοκ άουτ αγώνα.
ΤΑ ΜΑΤΣ ΤΩΝ ΔΥΟ ΣΤΗΝ ΑΘΗΝΑ
Συνολικά στο Κύπελλο ο ΠΑΟΚ μετράει 6 επικρατήσεις (νίκες ή προκρίσεις) και ο Ολυμπιακός 13 αλλά συνολικά από τους 7 τελικούς των δύο ομάδων οι 6 φιλοξενήθηκαν στην Αθήνα, όπως και άλλες 6 μονές νοκ άουτ αναμετρήσεις! Η προϊστορία του Κυπέλλου έχει και μία αναμέτρηση του ΠΑΟΚ με τον Ολυμπιακό στη φάση των «64», όπου σε μονό νοκ άουτ παιχνίδι το 1985 ο Δικέφαλος έχασε στα πέναλτι με 4-3 μετά από 0-0 στο Καραϊσκάκη.
Αναλυτικά όλα τα ματς του ΠΑΟΚ με τον Ολυμπιακό στο Κύπελλο είναι τα εξής:
1950-51 ΤΕΛΙΚΟΣ
11.03.51 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 4-0 (27ʼ Μουράτης, 66ʼ Δαρίβας, 75ʼ, 80ʼ Δρόσος)
1970-71 ΤΕΛΙΚΟΣ
09.07.71 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 3-1 (19ʼ Αγγελής, 43ʼ Γιούτσος, 81ʼ Παμπουλής – 46ʼ Σαράφης)
1972-73 ΤΕΛΙΚΟΣ
17.06.73 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 1-0 (46ʼ Αγγελής)
1973-74 ΤΕΛΙΚΟΣ
16.06.74 ΠΑΟΚ-Ολυμπιακός 2-2 (4-3 πέναλτι) (50ʼ Παρίδης, 72ʼ Ασλανίδης-19ʼ Τριαντάφυλλος, 79ʼ Κρητικόπουλος)
1974-75 ΗΜΙΤΕΛΙΚΟΣ
28.05.75 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 4-0 (13ʼ Περσίδης, 68ʼ, 88ʼ Κρητικόπουλος, 71ʼ Λοσάντα)
1978-79 ΦΑΣΗ ΤΩΝ «16»
21.02.79 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 2-2 (6-5 πέναλτι) (17ʼ Κρητικόπουλος, 61ʼ Ρόρμπαχ – 7ʼ Γκουερίνο, 53ʼ Κερμανίδης)
1979-80 ΦΑΣΗ ΤΩΝ «16»
06.02.80 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 1-2 (14ʼ Γαλάκος – 12ʼ Ορφανός, 25ʼ Βασιλάκος)
1980-81 ΤΕΛΙΚΟΣ
21.06.81 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 3-1 (18ʼ αυτ. Δαμανάκης, 61ʼ Ορφανός, 89ʼ Κουσουλάκης – 62ʼ Δαμανάκης)
1985-86 ΦΑΣΗ ΤΩΝ «64»
20.11.85 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 0-0 (4-3 πέναλτι)
1989-90 ΦΑΣΗ ΤΩΝ «16»
10.01.90 ΠΑΟΚ-Ολυμπιακός 1-0 (12ʼ Λαγωνίδης)
24.01.90 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 1-0 (5-3 πέναλτι) (67ʼ Μουστακίδης)
1990-91 ΦΑΣΗ ΤΩΝ «16»
05.12.90 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 2-0 (15ʼ Τσιαντάκης, 80ʼ Προτάσοφ)
09.01.91 ΠΑΟΚ-Ολυμπιακός 3-0 (6ʼ Τουρσουνίδης, 43ʼ Στ. Μπορμπόκης, 52ʼ Χοσάμ Χασάν)
1991-92 ΤΕΛΙΚΟΣ
20.05.92 ΠΑΟΚ-Ολυμπιακός 1-1 (52ʼ Σκαρτάδος – 63ʼ Τσαλουχίδης)
27.05.92 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 2-0 (21ʼ Λιτόφτσενκο, 62ʼ Τσαλουχίδης)
1996-97 ΦΑΣΗ ΤΩΝ «16»
27.11.96 ΠΑΟΚ-Ολυμπιακός 1-2 (20ʼ Ζουμπούλης – 48ʼ Αλεξανδρής, 71ʼ Τζόρτζεβιτς)
11.12.96 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 2-1 (40ʼ, 58ʼ Αλεξανδρής – 41ʼ Τασιόπουλος)
1999-00 ΦΑΣΗ ΤΩΝ «16»
12.01.00: Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 2-1 (3ʼ Αλεξανδρής, 54ʼ Γιαννακόπουλος – 19ʼ Φρούσος)
2000-01 ΤΕΛΙΚΟΣ
12.05.01 ΠΑΟΚ-Ολυμπιακός 4-2 (4ʼ Εγκωμίτης, 31ʼ Β. Μπορμπόκης, 46ʼ Γεωργιάδης, 85ʼ Ναλιτζής – 77ʼ Τζόρτζεβιτς, 89ʼ Χούτος)
2002-03 ΠΡΟΗΜΙΤΕΛΙΚΑ
26.02.03 ΠΑΟΚ-Ολυμπιακός 3-1 (10ʼ Γεωργιάδης, 31ʼ Μάρκος, 86ʼ Οκκάς – 44ʼ πέν. Γιαννακόπουλος)
12.03.03 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 1-2 (76ʼ Χούτος – 30ʼ Γεωργιάδης, 32ʼ Οκκάς)
2008-09 ΠΡΟΗΜΙΤΕΛΙΚΑ
04.02.2009 ΠΑΟΚ-Ολυμπιακός 1-0 (30ʼ Κονσεϊσάο)
04.03.2009 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 1-0 (2-0 παρ.) (46ʼ Ντιόγκο, 110ʼ Ντάρμπισαϊρ)
2010-11 ΠΡΟΗΜΙΤΕΛΙΚΑ
19.01.2011 Ολυμπιακός-ΠΑΟΚ 1-1 (45+ Μοδέστο – 83′ Βιεϊρίνια)
02.02.2011 ΠΑΟΚ-Ολυμπιακός 1-0 (57′ Σαλπιγγίδης)