Η κλήρωση για τα προκριματικά του EURO 2020 έφερε την Ελλάδα αντιμέτωπη με την Ιταλία στον 10ο όμιλο κι έτσι τα ιταλικά ΜΜΕ αναζήτησαν τον Άγγελο Αναστασιάδη για να φιλοξενήσουν τις δηλώσεις του. Ο ομοσπονδιακός προπονητής τόνισε μεταξύ άλλων:
«Δεν υπάρχουν εύκολοι ή δύσκολοι όμιλοι, όλα εξαρτώνται από την κατάσταση που θα βρίσκεται η ομάδα μας την περίοδο των αγώνων της, αλλά και την αντίστοιχη κατάσταση που θα βρίσκονται οι αντίπαλοί μας. Καθοριστικά θα είναι τα παιχνίδια με τις ομάδες που φαίνονται λιγότερο ισχυρές από εμάς. Εφόσον τα κερδίσουμε, η ομάδα θα αποκτήσει αυτοπεποίθηση και θα έχει το βαθμολογικό υπόβαθρο για να διεκδικήσει την πρόκριση με αξιώσεις».
Σχετικά με την Ιταλία, σχολίασε: «Η Ιταλία είναι μεγάλη ποδοσφαιρική δύναμη και δεν μπορεί κανείς να παραβλέψει την κυρίαρχη παρουσία της στον όμιλο. Κάνει κι εκείνη μια καινούρια αρχή, με νέο προπονητή και διαφορετική ποδοσφαιρική λογική. Βάσει ιστορίας, επιλογών και δυναμικότητας προφανώς και είναι το φαβορί του ομίλου. Επιμένω ωστόσο ότι καθοριστικό ρόλο στην εξέλιξη του ομίλου θα παίξει η αγωνιστική κατάσταση και η πληρότητα των ομάδων την περίοδο των αγώνων».
Μιλώντας, στη συνέχεια, στο ιταλικό δίκτυο Mediaset, που καλύπτει τηλεοπτικά τη διοργάνωση του EURO στη γειτονική χώρα, ο Άγγελος Αναστασιάδης ανέφερε: «Κάνουμε μια νέα αρχή και δεν κοιτάμε το παρελθόν. Προσπαθούμε να βάλουμε στην ομάδα μας νέα φιλοσοφία. Τους σεβόμαστε όλους, δεν φοβόμαστε κανέναν. Θα προσπαθήσουμε να παίξουμε ελκυστικό ποδόσφαιρο και να πείσουμε τους παίκτες ότι μπορούν, γιατί έχουν το ταλέντο. Δεν έχουμε την πολυτέλεια του χρόνου, ο χρόνος προετοιμασίας για τις εθνικές ομάδες έχει μειωθεί κι εμείς καλούμαστε να μελετήσουμε τους αντιπάλους μας και να ετοιμάσουμε την ομάδα μας, ώστε να παίζει με καθαρό μυαλό και να πιστεύει στις δυνάμεις της. Ελπίζω στο τέλος να είναι η Ελλάδα και η Ιταλία οι χώρες που θα προκριθούν».
Ο προπονητής της Εθνικής Ελλάδας συναντήθηκε με τον ομόλογό του της Ιταλίας, Ρομπέρτο Μαντσίνι, και είχαν ολιγόλεπτη συζήτηση για το αποτέλεσμα της κλήρωσης, ανταλλάσσοντας ευχές «για επιτυχή πορεία στη διοργάνωση», καθώς και με τον νέο προπονητή της Εθνικής Αρμενίας, Αρμέν Γκιουλμπουνταγκιάντς.
