Γνωστές έγιναν οι πρώτες δύο ομάδες των «8» καθώς ο ΠΑΟΚ επικράτησε με 5-0 της Παναχαϊκής και ο Πανιώνιος με 2-0 του ΠΑΣ Γιάννινα στη Νέα Σμύρνη.
Στην πρώτη αναμέτρηση της Τρίτης, ο Πανιώνιος επικράτησε με 2-0 εντός έδρας του ΠΑΣ Γιάννινα και μετά το 1-1 του πρώτου παιχνιδιού… τσέκαρε το 1ο εισιτήριο για τους «8» της διοργάνωσης.
Το απόγευμα ο ΠΑΟΚ κέρδισε εύκολα με 5-0 στην Τούμπα την Παναχαϊκή, ανατρέποντας το 2-1 του πρώτου παιχνιδιού στην Αγυιά και πήρε το δεύτερο εισιτήριο της ημέρας για την επόμενη φάση του θεσμού.
Τετάρτη 23/1/19
15:00 Ατρόμητος – Απόλλων Σμύρνης (3-0)
17:15 Αστέρας Τρίπολης – Λάρισα (2-3)
17:15 ΑΕΚ – Κισσαμικός (1-1)
19:30 Ολυμπιακός – Ξάνθη (0-0)
Πέμπτη 24/1/19
17:15 ΟΦΗ – Εργοτέλης (1-1)
19:30 Παναθηναϊκός – Λαμία (0-1)