Η Τότεναμ βρέθηκε ξανά να προηγείται στο πρώτο μέρος αλλά, η ψυχωμένη Λέστερ του Μπρένταν Ρότζερς πήρε σπουδαία νίκη με 2-1. Ακυρώθηκε γκολ του Σερτζ Οριέ στο 65ο λεπτό.
Μετά την ισοπαλία με τον Ολυμπιακό, παρότι είχε προηγηθεί με 0-2 στο «Καραϊσκάκης», η Τότεναμ είχε δύσκολη εκτός έδρας αποστολή στο «King Power Stadium» απέναντι στην σκληροτράχηλη Λέστερ.
Η ομάδα του Μπρένταν Ρότζερς μπήκε πιο δυνατά στην αναμέτρηση και στο 14′ είχε καλή ευκαιρία με τον Μάντισον ωστόσο να μη μπορεί να σκοράρει. Τρία λεπτά μετά οι γηπεδούχοι σκόραραν αλλά, το VAR είχε διαφορετική άποψη και ακύρωσε το τέρμα.
Στην πρώτη της ευκαιρία η Τότεναμ σκόραρε με τον Χάρι Κέιν με απίθανο τρόπο πέφτωντας (29′), να νικάει τον Σμάιχελ για το 0-1 που ήταν το αποτέλεσμα του ημιχρόνου.
Στο δεύτερο ημίχρονο η ομάδα του Μαουρίσιο Ποκετίνο προσπάθησε να «κλειδώσει» την αναμέτρηση με τον Σον στο 59′ να βλέπει τη μπάλα να περνάει λίγο δίπλα από το δοκάρι του Σμάιχελ.
Έξι λεπτά μετά ο Οριέ σκόραρε ωστόσο το τέρμα του δεν μέτρησε αφού ο Σον ήταν σε θέση οφσάιντ όπως υπέδειξε το VAR! Αφού δεν δέχτηκε και δεύτερο τέρμα, η Λέστερ ισοφάρισε με τον Ρικάρντο Περέιρα να εκμεταλλεύεται αδράνεια της άμυνα για το 1-1 στο 69ο λεπτό.
Οι γηπεδούχοι μάλιστα κατάφεραν να γυρίσουν την αναμέτρηση αφού μετά την ισοφάριση, η Τότεναμ δεν κατάφερε να δημιουργήσει κάποια ευκαιρία και στο 85ο λεπτό ο Μάντισον με ωραία προσπάθεια και σουτ έγραψε το τελικό 2-1 για τις «Αλεπούδες».
