Πραγματοποιήθηκε το βράδυ της Δευτέρας 25 Σεπτεμβρίου, στο Μέγαρο Χορού Καλαμάτας, η κλήρωση του League Cup «Νίκος Σαμαράς» 2023-2024.
Ο Δικέφαλος θα αντιμετωπίσει στο πλαίσιο της προημιτελικής φάσης, σε διπλούς αγώνες, την δεύτερη ομάδα του ομίλου της προκριματικής φάσης.
Στον προκριματικό όμιλο συμμετέχουν οι: Πήγασος Πολίχνης, Άθλος Ορεστιάδας και Καλαμάτα 80.