Το 21ο τους ραντεβού θα δώσουν ΠΑΟΚ κι Ολυμπιακός στα πλαίσια του κυπέλλου Ελλάδος, τόσο σε τελικούς της διοργάνωσης όσο και σε προηγούμενες φάσεις του θεσμού.
Με την προϊστορία να είναι υπέρ των «ερυθρολεύκων», ο Δικέφαλος έπρεπε, τις περισσότερες φορές, να κάμψει και παράγοντες, όπως τις «ουδέτερες» έδρες στην Αθήνα, αλλά και τις κληρώσεις, που τον έφερναν να αντιμετωπίζει τους «ερυθρόλευκους», σχεδόν πάντα, πρώτα στην έδρα του…
Σαφώς, ο αγώνας, που ξεχωρίζει, είναι ο τελικός της σεζόν 2000-01, στο γήπεδο της Ν.Φιλαδέλφειας, όπου ο ΠΑΟΚ ισοπέδωσε τους Πειραιώτες με 4-2, κατακτώντας έναν τίτλο 16 χρόνια μετά.
Αναλυτικά οι αναμετρήσεις με τον ΟΣΦΠ για το κύπελλο:
1950-51, Τελικός: Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 4-0. Μετά από τους αποκλεισμούς των Άρη (4-2) και Παναθηναϊκού (1-0), αυτή ήταν η δεύτερη συμμετοχή σε τελικό κυπέλλου, μετά το 1939 και την ήττα από την ΑΕΚ με 2-1 στη Νέα Φιλαδέλφεια, ο οποίος πραγματοποιήθηκε στο γήπεδο της Λεωφόρου Αλεξάνδρας.
1970-71, Τελικός: Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 3-1. Έπειτα από διπλή ανατροπή στον προημιτελικό και τον ημιτελικό του αρχικού 0-2 κόντρα σε ΑΕΚ και Παναθηναϊκό και τελικό σκορ και στους δύο αγώνες 3-2, ο Δικέφαλος διεκδίκησε το τρόπαιο στο… ουδέτερο «Γ. Καραϊσκάκης».
1972-73, Τελικός: Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 1-0. Ακόμη ένας τελικός ορίζεται να διεξαχθεί στο «Γ. Kαραϊσκάκης», διότι σύμφωνα με το σκεπτικό της απόφασης, «το γήπεδο δεν ανήκει στον Oλυμπιακό, αλλά στο κράτος!».
1973-74, Τελικός: ΠΑΟΚ – Ολυμπιακός 2-2 (4-3 πέναλτι). Δεύτερο Κύπελλο για τον ΠΑΟΚ, με εξαιρετική εμφάνιση κι επικράτηση στα πέναλτι με 4-3 με σκόρερς τους Παρίδη στο 50′ κι Ασλανίδη στο 72′ με πέναλτι. Στη διαδικασία των πέναλτι ευστόχησαν οι Σαράφης, Παρίδης, Αναστασιάδης και Αποστολίδης, ενώ αστόχησε ο Κούδας. Από τον Ολυμπιακό αστόχησαν οι Πουπάκης και Περσίδης.
1974-75, Ημιτελικός: Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 4-0. Πολύ κακή εμφάνιση και δίκαιη ήττα – αποκλεισμός στο «Καραϊσκάκης».
1975-76, στη φάση των «16»: Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 1-1 (6-5 πέναλτι). Με τις απουσίες των Ασλανίδη κι Αποστολίδη και τους τραυματίες Κούδα και Τερζανίδη ο Δικέφαλος αποκλείστηκε στα πέναλτι με 6-5, μετά από άστοχες εκτελέσεις των Παρίδη και Γούναρη και παρά το γεγονός ότι ο Φορτούλα είχε αποκρούσει το πέναλτι του Σιώκου. Νωρίτερα, ο Γκουερίνο είχε ισοφαρίσει στο 52’ το τέρμα του Καραβίτη και ο Αναστασιάδης έχασε την ευκαιρία να δώσει την πρόκριση, σημαδεύοντας το δοκάρι στο 87’.
1978-79, στη φάση των «16»: Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 2-2 (6-5 πέναλτι). Παρά το διπλό προβάδισμα με τον Γκουερίνο στο 7′ και τον Κερμανίδη στο 53′, ο Δικέφαλος δέχθηκε αντίστοιχες φορές την ισοφάριση. Ο αγώνας οδηγήθηκε και πάλι στα πέναλτι, όπου ήρθε ο αποκλεισμός, μετά από 16 εκτελέσεις με σκορ 4-3. Αστόχησαν οι Γκουερίνο, Ορφανός αλλά κι ο Φορτούλα, ο οποίος όμως πριν είχε αποκρούσει δύο εκτελέσεις αντιπάλων, αυτές των Περσία και Κυράστα.
1979-80, στη φάση των «16»: Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 1-2. Μεγάλη νίκη – πρόκριση με σκόρερς τους Ορφανό (12′) και Βασιλάκο στο 25′, παρά τις πολλές ελλείψεις, αφού απουσίαζαν για διάφορους λόγους Κούδας, Θ. Αποστολίδης, Πέλλιος, Κωστίκος, Δαμανάκης.
1980-81, Τελικός: Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 3-1. Μέτρια εμφάνιση και ήττα στον τελικό της Νέας Φιλαδέλφειας, με σκόρερ τον Δαμανάκη στο 62′.
1985-86, στη φάση των «64»: Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 0-0 (4-3 πέναλτι). Νέος αποκλεισμός στα πέναλτι με 4-3 σε έναν αγώνα, που έγινε στο Ολυμπιακό Στάδιο κι έληξε με 0-0, ακόμη και μετά την παράταση. Για τον ΠΑΟΚ αστόχησαν οι Αλαβάντας και Σκαρτάδος, ενώ ο Τερζής είχε αποκρούσει πέναλτι του Τόγια.
1989-90, στη φάση των «16»: ΠΑΟΚ – Ολυμπιακός 1-0 κι Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 1-0 (5-3 πεν). Ήταν η πρώτη φορά, που η πρόκριση κρίθηκε σε διπλούς αγώνες, αλλά και πάλι έφτασε στα πέναλτι. Για πρώτη φορά η Τούμπα φιλοξενεί μια αναμέτρηση των δύο για το συγκεκριμένο θεσμό, στο πλαίσιο της οποίας ο Δικέφαλος πήρε τη νίκη με 1-0 με γκολ του Λαγωνίδη. Δύο εβδομάδες αργότερα, ο Ολυμπιακός ανταπέδωσε με το ίδιο σκορ και στα πέναλτι ήρθε ο αποκλεισμός με σκορ 5-3, καθώς αστόχησε στην εκτέλεση πέναλτι ο Μήτογλου.
1990-91, στη φάση των «16»: Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 2-0 και ΠΑΟΚ – Ολυμπιακός 3-0. Θριαμβευτική πρόκριση, παρά την ήττα στο πρώτο ματς με 0-2. Στον επαναληπτικό, ήρθε η ανατροπή με 3-0 και γκολ των Καραγεωργίου με πέναλτι στο 7′, Μπορμπόκη στο 43′ και Χοσάμ Χασάν στο 52′.
1991-92, Διπλός Τελικός: ΠΑΟΚ – Ολυμπιακός 1-1 και Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 2-0. Για πρώτη φορά συνντά τον Ολυμπιακό σε διπλό τελικό. Παρά το προβάδισμα στην Τούμπα με γκολ του Σκαρτάδου στο 52′, ένα ολέθριο λάθος του τερματοφύλακα Γκάμπριτς φέρνει την ισοφάριση. Στο «Καραϊσκάκης» ήρθε η ήττα με 2-0 κι η απώλεια του τίτλου.
1996-97, στη φάση των«16»: ΠΑΟΚ – Ολυμπιακός 1-2 και Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 2-1. Και πάλι διπλή αναμέτρηση με πρώτο αγώνα στην Τούμπα. Παρά το προβάδισμα με γκολ του Ζουμπούλη, ο διαιτητής Ψυχομάνης αποβάλλει τον Ζήση Βρύζα με δεύτερη κίτρινη κάρτα για χέρι κι έρχεται η ήττα με 2-1. Ίδιο σκορ και στο «Καραϊσκάκης» κι αποκλεισμός.
1999-00, στη φάση των «16»: Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 2-1. Μέτρια εμφάνιση με σκόρερ στο 19′ ο Φρούσος.
2000-01, Τελικός: Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 2-4. Ο αλησμόνητος τελικός της Νέας Φιλαδέλφειας με τα τέσσερα γκολ των Εγκωμίτη (3′), Β. Μπορμπόκη (31′), Γεωργιάδη (46′) και Ναλιτζή (85′) μπροστά σε 7.500 ΠΑΟΚτσήδες.
2002-03, Προημιτελικοί: ΠΑΟΚ – Ολυμπιακός 3-1 και Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 1-2. Άνετη πρόκριση στο δρόμο για το τέταρτο κύπελλο της ιστορίας του Δικεφάλου. Στο πρώτο ματς της Τούμπας πήρε το προβάδισμα με σκόρερ τον Γεωργιάδη, ακολούθησε γκολ του Μάρκου και του Οκκά, δίνοντας «αέρα» δύο τερμάτων για τη ρεβάνς. Ο επαναληπτικός διεξάγεται στη Ριζούπολη και με δύο γκολ μέσα σε δύο λεπτά (Γεωργιάδης στο 30′ και Οκκάς στο 32′) πάρθηκε η πρόκριση.
2008-09, Προημιτελικοί: ΠΑΟΚ – Ολυμπιακός 1-0 και Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 2-0 (στην παράταση). Με εκπληκτικό γκολ του Κονσεϊσάο στην Τούμπα ο ΠΑΟΚ πήρε προβάδισμα, αλλά στο «Καραϊσκάκης» μένει με 9 παίκτες και το ματς πηγαίνει στην παράταση. Δέκα λεπτά πριν τη λήξη της, ένα γκολ – οφσάιντ δίνει την πρόκριση στον Ολυμπιακό.
2010-11, Προημιτελικοί: Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 1-1. Στο 83’ ο Βιερίνια ισοφάρισε με κοντινό πλασέ το γκολ του Ολυμπαικού, κι αποδείχτηκε «χρυσό» για τον επαναληπτικό αγώνα της Τούμπας.
2010-11, Προημιτελικοί: ΠΑΟΚ – Ολυμπιακός 1-0. Στην άδεια λόγω τιμωρίας Τούμπα, ένας αποφασισμένος ΠΑΟΚ με γκολ του Σαλπιγγίδη στο 57ο λεπτό πήρε την πρόκριση.
2013-14, ημιτελικοί: Ολυμπιακός – ΠΑΟΚ 2-1. Ο Δικέφαλος έχασε 2-1 στο «Καραϊσκάκης», στα πλαίσια του πρώτου ημιτελικού του Κυπέλλου Ελλάδας, αλλά η πρόκριση περνάει από την Τούμπα. Με γκολ στο 8′ του Ντομίγκεζ και στο 11′ του Φουστέρ, ο Ολυμπιακός πήρε προβάδισμα αλλά στο 31′ ο Αθανασιάδης πέτυχε εξαιρετικό γκολ, κάνοντας το 2-1. Στον επαναληπτικό, ΠΑΟΚ-Ολυμπιακός 1-0 και πρόκριση στον μεγάλο τελικό του ΟΑΚΑ κόντρα στον Παναθηναϊκό.
