Δυο φορές έχουν συναντηθεί στο παρελθόν ΠΑΟΚ-Λεβαδειακός για την διοργάνωση του Κυπέλλου Ελλάδας σε διπλά ματς με τον Δικέφαλο να μετράει ισάριθμες προκρίσεις.
Η πρώτη ήταν τη σεζόν 1988-89 στις 28/12 με το πρώτο παιχνίδι να λήγει ισόπαλο 2-2 και το πλεονέκτημα για την πρόκριση να το έχουν οι Βοιωτοί. Δεκατέσσερα βράδια αργότερα, οι «ασπρόμαυροι» παρουσιάστηκαν πιο σοβαροί, νίκησαν εκτός έδρας με 2-0 και τσέκαραν το εισιτήριο για την επόμενη φάση.
Η δεύτερη φορά που διασταύρωσαν τα ξίφη τους οι δυο ομάδες ήταν τη σεζόν 2012-13, όπου έδιναν ραντεβού για τους «8» του θεσμού. Οι παίκτες του Γιώργου Δώνη πήραν τη νίκη με 2-0 στο ματς της Τούμπας και σφράγισαν τη πρόκριση για τα ημιτελικά στη Λιβαδειά χάρη σε μια λευκή ισοπαλία.
Τέλος, η αναμέτρηση της Τετάρτης (20/9) θα είναι η πρώτη μονή για την συγκεκριμένη διοργάνωση μετά το σύστημα των ομίλων που ισχύει από το 2014 με τη συμμετοχή τεσσάρων ομάδων και τους δυο πρώτους να παίρνουν το εισιτήριο τη φάση των νοκ-άουτ.
