Την ΑΕΚ έφερε στον δρόμο του ΠΑΟΚ η κληρωτίδα της ΕΠΟ, ένα γύρο πριν το… συνηθισμένο, αφού οι δύο ομάδες θα διασταυρώσουν τα ξίφη τους για μια θέση στον τελικό, όπου θα τους περιμένει ο νικητής του ζευγαριού ΠΑΣ Γιάννινα- Ολυμπιακός.
Τα «ραντεβού» των δύο ομάδων την τελευταία τετραετία στον θεσμό του Κυπέλλου μόνο «σπάνια» δεν μπορούν να χαρακτηριστούν, καθώς μόνο την περσινή χρονιά δεν συναντήθηκαν, σπάζοντας το σερί των τριών συνεχόμενων τελικών, που έβρισκαν στο τέλος τους τους ποδοσφαιριστές των «ασπρόμαυρων» να πανηγυρίζουν την κατάκτηση του τροπαίου.
Η πιο πρόσφατη από τις τρεις τελευταίες «μονομαχίες» ήρθε τη σεζόν 2018-19, όπου ο αήττητος πρωταθλητής ΠΑΟΚ κατέβαινε στο ΟΑΚΑ (εκεί που θα διεξαχθεί και το πρώτο παιχνίδι των ημιτελικών, το διάστημα 6-8 Απριλίου) για την τρίτη σερί κατάκτηση του Κυπέλλου και το πρώτο νταμπλ της ιστορίας του. Αυτό ήρθε τελικά με τον Τσούμπα Άκπομ να υπογράφει την επιτυχία, πετυχαίνοντας ένα υπέροχο γκολ με ανάποδο ψαλίδι, στις καθυστερήσεις του πρώτου μέρους.
Η αμέσως προηγούμενη συνάντηση ήταν και πάλι στο ΟΑΚΑ, με τον ΠΑΟΚ να σηκώνει το Κύπελλο, λίγο μετά την εν ψυχρώ κλοπή του πρωταθλήματος. Στον τελικός της σεζόν 2017-18 η ομάδα του Ράζβαν Λουτσέσκου κυριάρχησε σε κάθε σημείο του αγώνα και το τελικό 2-0 με την «οβίδα» του Βιεϊρίνια και το κοντινό πλασέ του Πέλκα, φάνταζε μικρό με βάση την εικόνα της αναμέτρησης.
Το πρώτο χρονικά ραντεβού, ήρθε τη σεζόν 2016-17, αυτή τη φορά στο Πανθεσσαλικό. Ντιέγκο Μπίσεσβαρ και Πέντρο Ενρίκε πέτυχαν τα δύο τέρματα της ομάδας του Βλάνταν Ίβιτς, με την ΑΕΚ να ισοφαρίζει προσωρινά με τον Χριστοδουλόπουλο, μετά από τραγικό λάθος του Παναγιώτη Γλύκου.
